Иван III Васильевич на первых порах своего правления в отношениях с Литвой действовал весьма осторожно, стараясь уговорами и обещаниями привлечь на свою сторону служивших Великому княжеству Литовскому русских верховских князей, владения которых располагались в верховьях реки Оки. Они сохраняли определённую автономность, зафиксированные права и привилегии, которые постоянно оговаривались в договорах с Литвой. Естественно, что Великое княжество Литовское, Русское, Жемойтское смотрело отрицательно на попытки Москвы объединить все русские земли в своих границах. На границе постоянно происходили пограничные стычки, а переходы князей и бояр на службу к Москве или к Литве не способствовали примирению. Фактически московский великий князь претендовал на возвращение «великого княжества Киевского», хотя в открытую об этом так и не было объявлено.
Массовый характер переходы верховских князей на московскую службу приобрели только с 1487 г. Видимо, этот факт не случаен — 9 июля 1487 г. была захвачена Казань. В результате был установлен русский протекторат над Казанским ханством. Ещё раньше, в 1480 г., был решён вопрос с Большой Ордой. В результате Москва освободила значительные силы, которые были заняты на востоке, и смогла усилить нажим на Литву. Одним из первых, кто перешёл на сторону Московского государства, был князь И.Воротынский. Перед этим он разграбил город Мценск. В начале октября 1487 г. в Москву прибыло литовское посольство с жалобой на действия князя Ивана Воротынского и помогавших ему князей Одоевских. Участие в конфликте князей Одоевских говорит о том, что великий князь московский был заинтересован в обострении отношений с Литвой, получив свободу рук на востоке.
Отношения между двумя державами продолжали обостряться, но в целом ситуация не выходила за рамки пограничного конфликта и взаимных упрёков по поводу нарушения существующих соглашений.
Ситуация резко изменилась только после смерти короля Казимира 7 июня 1492 г. Сыновья Казимира IV разделили державу, существенно ослабив её мощь. Старший сын короля Польши и Литвы, Владислав II, ещё при его жизни стал королём Чехии и Венгрии. Ян I Ольбрахт занял престол Польши. Александр Ягеллон вступил на престол Великого княжества Литовского. Реакция Ивана III Васильевича была очень быстрой. Уже в августе 1492 г. московская рать под командованием князя Ф.Телепня Оболенского вторглась на территорию Великого княжества Литовского. Были захвачены города Мценск и Любутск.
Великий князь литовский Александр пытался организовать отпор вторжениям московских войск, отпадению от власти Литвы пограничных князей, получить помощь в Польше и даже нанять там войска. Но реальной помощи извне не получил и был вынужден рассчитывать только на свои силы.
Военные действия между Московским государством и Великим княжеством Литовским шли почти по всей линии границы, но формальной войны так и не было объявлено. Поэтому эта война получила название «Странная война» (термин ввел в оборот историк А.Зимин). Официально обе державы находились в мире на протяжении всего конфликта 1487–1494 гг. Московский великий князь Иван объяснял происходящие события свободным выбором западнорусских князей, которые издавна «служили на обе стороны» и имели право выбора государя. Москва вела войну по тщательно продуманному плану: захват территорий, как правило, производился местными князьями, которые переходили под руку великого князя московского. Московские воеводы вступали в сражение только тогда, когда права перешедших на сторону Москвы князей ущемлялись.
Такую войну исследователи назвали — «хитрой войной». Она приносила великому князю московскому большую пользу, к тому же позволяла официально не вступать в большую войну с Литвой и с находившейся с ней в личной унии Польшей. Хотя — рано или поздно — большая война всё равно началась. Конфликт был неизбежен. Так, литовские дипломаты были встревожены тем, что Иван III Васильевич стал именоваться в дипломатической переписке «государем всея Руси». Они вполне логично предположили, что в дальнейшем великий князь московский и владимирский будет добиваться подчинения Москве всех земель, которые входили в состав Русского государства до времени его распада.
Неудачные действия литовских войск на границе и потеря пограничных крепостей вынудили великого князя литовского Александра начать переговоры о заключении «вечного мира» с Московским государством. К тому времени практически ежегодно области Великого княжества Литовского и Русского опустошали орды союзника Москвы — хана Менгли-Гирея. Один из таких походов был в 1492 г. Польша не спешила на помощь к Литве, она была занята своими проблемами и требовала возобновить договор об унии.
Источник: Самсонов А., Малоизвестные войны русского государства: Русско-литовская "странная" война 1487–1494 гг.// Военное обозрение.
